Weitere Cannabinoide

Welche weiteren Cannabinoide gibt es überhaupt?

Disclaimer: Wir veröffentlichen ausschließlich (wissenschaftliche) Informationen, von denen wir wissen, dass sie aus glaubwürdigen, renommierten Quellen stammen. (Eine Quellenangabe finden Sie unter dem Artikel.) Wir möchten ausdrücklich darauf hinweisen, dass es bei nur wenigen Indikationen zuverlässige Wirksamkeitsnachweise für Cannabinoid-Therapie auf Basis renommierter, kontrollierter klinischer Studien gibt. Daher sollte dieser Artikel keinerlei als Heilversprechen oder Aufforderung zum Therapieversuch mit Medizinal-Hanf missverstanden werden. Wir fassen lediglich Studien zusammen, die für jeden zugänglich sind. 

Abgesehen von THC und CBD kommen in Cannabis noch über 100 weitere Wirkstoffe, sogenannte Phytocannabinoide1, mit medizinischem Potenzial vor. Dazu zählen unter anderem Cannabigerol (CBG), Beta-Caryophyllen (BCP), Cannabidivarin (CBDV), Cannabinol (CBN), Cannabichromen (CBC) und Tetrahydrocannabivarin (THCV). Es gibt Hinweise darauf, dass auch diese Phytocannabinoide medizinisches Potenzial wie neuroprotektive oder entzündungshemmende Eigenschaften haben.2,3,4,5,6,7

Für einen möglichst nützlichen Entourage-Effekt enthalten Vollspektrumextrakte im Gegensatz zu Isolaten neben dem isolierten Hauptwirkstoff noch andere Verbindungen wie Terpene, weitere Phytocannabinoide oder Flavonoide in unterschiedlicher Konzentration.

Speziell gezüchtete Sorten könnten mit einer auf die jeweilige Erkrankung zugeschnittenen Zusammensetzung bzw. Konzentration der Wirkstoffe eine maßgeschneiderte Behandlungsmöglichkeit bieten.

Cannabigerol (CBG)

Formel

C21H32O2

Molekulargewicht

n.a.

Siedepunkt

n.a.

Auf dem Bild sieht man die Chemische Molekul-Struktur vom CBG (Cannabigerol) der jungen Cannabis-Pflanze.
Abbildung 1 Cannabigerol (CBG) Molekül Struktur

Cannabigerol hat keine psychoaktive Wirkung und interagiert mit den Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems als CB1-Rezeptor-Agonist, Alpha-2-Adrenorezeptor-Agonist und CB2-Rezeptor-Agonist. Man geht davon aus, dass CBG eine regulierende Wirkung hat. In In-vitro-Versuchen4,11 konnte gezeigt werden, dass CBG die Enzyme COX-1 und COX-2 effektiver hemmen kann als CBD oder THC. Die beiden Enzyme spielen eine entscheidende Rolle bei der Entstehung von Schmerzen und Entzündungen.

In der Regel besteht das Cannabinoidprofil von Cannabispflanzen zu nicht mehr als 10 % aus CBG. Speziell gezüchtete Pflanzen können allerdings einen CBG-Gehalt von bis zu 94 % aufweisen. Cannabigerol wird zu Beginn des Wachstums der Pflanze gebildet und anschließend zu CBD und CBC umgewandelt. Möglicherweise entsteht daraus auch THC.

Beta-Caryophyllen (BCP)

Formel

C15H24

Molekulargewicht

n.a.

Siedepunkt

260 - 261 °C

Auf dem Bild sieht man die chemische Molekular-Struktur vom BCP (Beta-Caryophyllen) der jungen Cannabis-Pflanze.
Abbildung 2 Beta-Caryophyllen (BCP) Molekül Struktur

Mögliche medizinische Anwendung12: BCP kann kardioprotektiv, hepatoprotektiv, gastroprotektiv, neuroprotektiv, nephroprotektiv, antioxidativ, entzündungshemmend, antimikrobiell und immunmodulierend wirken.

BCP ist ein CB2-Rezeptor-Agonist, PPAR-Stimulans, Hemmer der Toll-like-Rezeptor-Komplex-Signalkaskade (CD14 / TLR4 / MD2) und Immunregulator und interagiert durch Synergieeffekte mit μ-Opioid-Rezeptor-abhängigen Signalwegen. Darüber hinaus ist BCP ein Agonist des Acetylcholin-Rezeptors. Es sieht so aus, als ob Beta-Caryophyllen keine Auswirkungen auf die Neurotransmission von GABA oder Serotonin hat. Durch die unterschiedliche Beeinflussung des Endocannabinoid-Systems und Interaktionen mit anderen Verbindungen kann BCP verschiedene physiologische Abläufe beeinflussen.

BCP kommt nicht nur in Cannabis vor, sondern ist auch in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer enthalten.

Cannabidivarin (CBDV)

Formel

C19H26O2

Molekulargewicht

n.a.

Siedepunkt

220 °C

Auf dem Bild sieht man die Chemische Molekul-Struktur vom Cannabidivarin (CBDV) der jungen Cannabis-Pflanze.
Abbildung 3 Cannabidivarin (CBDV) Molekül Struktur

Mögliche medizinische Anwendung13,14: CBDV kann antiepileptisch wirken und den Brechreiz mindern bzw. das Erbrechen verhindern.

Cannabidivarin wurde in den 1970er Jahren entdeckt. CBDV wird zu THCV umgewandelt und kommt innerhalb der Pflanze als Vorgänger von THCV vor. Im Vergleich zu Sativa-Sorten besitzen indicadominierte Pflanzen einen höheren Gehalt an CBDV und THCV. Das therapeutische Potenzial von Cannabidivarin könnte zum Teil auf die Beeinflussung des GABA-Neurotransmitters zurückzuführen sein.

Cannabinol (CBN)

Formel

C21H26O2

Molekulargewicht

n.a.

Siedepunkt

185 °C

Auf dem Bild sieht man die Chemische Molekul-Struktur vom Cannabinol (CBN) der jungen Cannabis-Pflanze.
Abbildung 4 Cannabinol (CBN) Molekül Struktur

Mögliche medizinische Anwendung15,16,17,18: CBN kann eine sedierende, schmerzlindernde, entzündungshemmende, antibakterielle, appetitsteigernde und krebsvorbeugende Wirkung haben und den Brechreiz mildern bzw. das Erbrechen verhindern.

Ähnlich wie THC ist CBN ein CB1- und CB2-Rezeptor-Agonist, worauf sich auch das medizinische Potenzial des Cannabinoids zurückführen lässt. Hat eine Sorte einen hohen CBN-Gehalt, ist das ein Indikator dafür, dass sie entweder schon eine längere Zeit lagert oder bereits größerer Hitze ausgesetzt war. CBN besitzt eine leicht psychoaktive Wirkung und wirkt sedierender als andere Phytocannabinoide. In der Regel haben indicadominierte Sorten eine höhere CBN-Konzentration.

Cannabichromen (CBC)

Formel

C21H30O2

Molekulargewicht

n.a.

Siedepunkt

220 °C

Auf dem Bild sieht man die Chemische Molekul-Struktur vom Cannabichromen (CBC) der jungen Cannabis-Pflanze.
Abbildung 5 Cannabichromen (CBC) Molekül Struktur

Mögliche medizinische Anwendung2,18,19: CBC kann antibakteriell, entzündungshemmend, krebsvorbeugend, antidepressiv und schmerzlindernd wirken, den Brechreiz lindern bzw. Erbrechen verhindern und die Neurogenese fördern.

CBC hat keine psychotrope Wirkung und wirkt synergetisch mit CBD, THC und/oder CBG (Entourage-Effekt), um Schmerzen, Entzündungen und Depressionen zu lindern. In den 1980er Jahren wurde Cannabichromen als wirksames Mittel gegen antibiotikaresistente Krankenhauskeime bekannt. Wegen des nützlichen Entourage-Effekts haben viele medizinische Cannabissorten einen hohen CBC-Gehalt.

Tetrahydrocannabivarin (THCV)

Formel

C19H26O2

Molekulargewicht

n.a.

Siedepunkt

< 220 °C

Auf dem Bild sieht man die Chemische Molekul-Struktur vom Tetrahydrocannabivarin (THCV) der jungen Cannabis-Pflanze.
Abbildung 6 Tetrahydrocannabivarin (THCV) Molekül Struktur

Mögliche medizinische Anwendung20,21,22: THCV kann den Appetit zügeln, den Blutzucker regulieren (Typ-2-Diabetes), motorische Störungen verbessern und neuroprotektiv wirken.

In niedriger Dosierung ist THCV ein CB1- und CB2-Rezeptor-Agonist, wobei man davon ausgeht, dass die Verbindung noch weitere Wirkmechanismen haben kann. Tetrahydrocannabivarin hat eine milde psychoaktive Wirkung und kann euphorisierend, energetisierend und angstlindernd wirken. Derzeit wird THCV hinsichtlich der appetitregulierenden Wirkung bei Adipositas untersucht.

Außerdem kann THCV eine nützliche Substanz bei der Behandlung von Diabetes Typ 2 und verwandten Erkrankungen des Stoffwechsels sein. Dabei ist es möglich, THCV als Alternative zu Rimonabant einzusetzen, da es wesentlich weniger Nebenwirkungen erzeugt. Das neuroprotektive Potenzial des Phytocannabinoids liefert vielversprechende Ansätze für die Behandlung neuroprotektiver Erkrankungen. Innerhalb der Cannabispflanze entsteht THCV aus CBDV (Cannabivarin).

Im Gegensatz zu Sativa-Sorten haben indicadominierte Pflanzen einen höheren CBDV- und THCV-Gehalt.

Akkordeon Inhalt

[1] Brenneisen R (2007). Chemistry and analysis of phytocannabinoids and other Cannabis constituents. In: Elsohly M (ed.). Marijuana and the Cannabinoids. Humana Press: Totowa, NY, pp. 17–49.

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[3] Borrelli F, Fasolino I, Romano B, et al. Beneficial effect of the non-psychotropic plant cannabinoid cannabigerol on experimental inflammatory bowel disease. Biochem Pharmacol. 2013;85(9):1306-1316. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006295213000543.

[4] Pamplona FA, Phytolab E, Laviolette SR, et al. Cannabigerol Action at Cannabinoid CB1 and CB2 Receptors and at CB1–CB2 Heteroreceptor Complexes. Front Pharmacol. 2018. doi:10.3389/fphar.2018.00632

[5] Fidyt K, Fiedorowicz A, Strządała L, Szumny A. β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide-natural compounds of anticancer and analgesic properties. Cancer Med. 2016;5(10):3007-3017. doi:10.1002/cam4.816

[6] Iannotti FA, Hill CL, Leo A, et al. Nonpsychotropic Plant Cannabinoids, Cannabidivarin (CBDV) and Cannabidiol (CBD), Activate and Desensitize Transient Receptor Potential Vanilloid 1 (TRPV1) Channels in Vitro: Potential for the Treatment of Neuronal Hyperexcitability. ACS Chem Neurosci. 2014;5(11):1131-1141. doi:10.1021/cn5000524

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