Die Terpenmoleküle geben Pflanzen nicht nur ihr charakteristisches Aroma, sondern könnten auch das therapeutische Potenzial von Cannabis beeinflussen.
Chemisch betrachtet zählen Terpene zu den Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Die verschiedenen Terpenarten werden von dem Ausgangsstoff Isopren abgeleitet - ein Molekül mit fünf Kohlenstoff-Atomen. Die gängigste Klassifizierung von Terpenen erfolgt über ihre Anzahl von Kohlenstoffatomen. Demnach gibt es unter anderem Monoterpene (10 Kohlenstoff-Atome), Sesquiterpene (15 Kohlenstoff-Atome), Diterpene (20 Kohlenstoff-Atome).1
Hauptsächlich im Harz von Pflanzen gebildet, übernehmen Terpene neben Geruch, Aroma oder Geschmack noch andere Funktionen. Eine ihrer wichtigsten Aufgaben in der Pflanzenwelt ist Fortpflanzung. Die Duftstoffe locken Insekten an, damit diese die Pflanze bestäuben. Andererseits hilft der Duft von Terpenen dabei, räuberische Insekten und Fressfeinde fernzuhalten, um so das Fortbestehen der Pflanze zu sichern.
Darüber hinaus schützen sie Pflanzen vor schwankenden klimatischen Bedingungen. Bei steigenden Temperaturen werden mehr Terpene produziert, die verdampfen und zur Kühlung beitragen können. Es sind über 38.000 verschiedene Terpene bzw. Terpenderivate bekannt.1
Myrcen kann in Kombination mit THC zum Beispiel sedierend wirken und für den sogenannten “Couchlock” verantwortlich sein – das Gefühl von der Wirkung von Cannabis ans Sofa gefesselt zu werden.11
Cannabispflanzen produzieren Terpene in den Köpfen ihrer Harzdrüsen, den sogenannten Trichomen. Da Cannabisblüten in der Regel die höchste Konzentration an Trichomen aufweisen, ist der Terpengehalt in den Blüten folglich am höchsten. In der Wissenschaft geht man davon aus, dass ihre Eigenschaften ein therapeutisches Potenzial haben können.11
Es gibt eine Reihe von Terpenen, die in der Cannabispflanze besonders häufig vorkommen. Da es kaum klinische Humanstudien über die mögliche Wirkung von Terpenen auf den Menschen gibt, stammen die Aussagen über das potenzielle pharmakologische Potenzial aus Zellkultur- oder Tierversuchen.
| Terpen | Vorkommen | Aroma | mögliche pharmakologische Aktivität | Siedepunkt |
|---|---|---|---|---|
| Myrcen | Myrcen, ß-Myrcen | erdig, würziges Pfefferaroma | schmerzlindernd, sedierend, entzündungshemmend11 | ca. 167 °C |
| Caryophyllene | α-Caryophyllen, ß-Caryophyllen (BCP), γ-Caryophyllen | blumig-würzig | entspannungsfördernd, beruhigend schmerzlindernd, entzündungshemmend11 | ca. 130 °C |
| Linalool | Linalool | blumig | beruhigend, angstlösend2 | ca. 198 °C |
| Limonen | D-Limonen, L-Limonen | zitrusartig, frisch | angstlösend, stimmungsaufhellend11 | ca. 176 °C |
| Pinene | α-Pinen, ß-Pinen, cis-δ-Pinen | pinienartig | entzündungshemmend11 | ca. 155 °C |
| Terpinolen | Terpinolen, α-Terpinolen | fruchtig-würzig | antimykotisch, antioxidativ, sedierend13 | ca. 50 °C |
Tabelle 1 Die häufigste Cannabis-Terpene und deren Eigenschaften
Besonders interessant ist die synergetische Wirkung von Terpenen mit Cannabinoiden (Über weitere Cannabinoide haben wir hier geschrieben). Der sogenannte Entourage-Effekt besagt, dass eine Verbindung im Zusammenspiel mit anderen Wirkstoffen eine stärkere Wirkung hat als die isolierte Substanz selbst. Terpene könnten die Wirkung einer Sorte verstärken.11
Die vielen Inhaltsstoffe in Cannabis können sich nicht nur gegenseitig verstärken, sondern auch hemmen. Das beste Beispiel dafür ist die Kombination von THC und CBD. Im Zusammenspiel der beiden Wirkstoffe kann sich die Bioverfügbarkeit von THC erhöhen, während seine psychoaktiven Nebenwirkungen durch CBD abgeschwächt werden können.12
Während beim Rauchen viele Inhaltsstoffe durch die extrem hohen Temperaturen verbrennen, lassen sich mithilfe eines Vaporizers Wirkstoffe gezielt verdampfen. Zudem entstehen bei der Verwendung eines Verdampfers durch die viel geringeren Temperaturen weniger krebserregende Stoffe.
Die möglichen Wechselwirkungen von Terpenen mit anderen aktiven Inhaltsstoffen der Cannabispflanze werden in aktuellen Studien untersucht. Eine Möglichkeit, dieses Wissen zu nutzen, ist zum Beispiel die selektive Züchtung von Cannabissorten mit speziellen Wirkstoffen für die gezielte Behandlung bestimmter Beschwerden.
Für die medizinische Verwendung können Cannabis beziehungsweise cannabinoidhaltige Medikamente auf unterschiedliche Weise aufgenommen werden. Aufnahme des Wirkstoffs, Verteilung im Körper, biomechanische Verarbeitung sowie Ausscheidung sind
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In lebenden Cannabispflanzen kommen Cannabinoide als ihre sauren Vorstufen vor. Durch Decarboxylierung werden die Wirkstoffe umgewandelt, sodass sie unser Körper aufnehmen kann. Was genau geschieht
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[1] DocCheck Flexikon.de (2017): Terpene, 18. März, Online unter https://flexikon.doccheck.com/de/Terpene (23.06.2022).
[2] Baron EP, Lucas P, Eades J, Hogue O (2018): Patterns of medicinal cannabis use, strain analysis, and substitution effect among patients with migraine, headache, arthritis, and chronic pain in a medicinal cannabis cohort, in: Journal of Headache and Pain, London: Biomed Central.
[3] kalapa-clinic.com (2022): Die Eigenschaften von Terpenen im medizinischen Cannabis, Online unter https://www.kalapa-clinic.com/de/terpene-medizinischen-cannabis/ (23.06.2022)
[4] Cox-Georgian, D., Ramadoss, N., Dona, C., & Basu, C. (2019). Therapeutic and Medicinal Uses of Terpenes, in: Medicinal Plants: From Farm to Pharmacy, Berlin: Springer Nature, S. 333–359.
[5] theleafonline.com (2014). Terpene Profile: Humulene, 20. November, Online unter ww.theleafonline.com/c/science/2014/11/terpene-profile-humulene/ (23.06.2022)
[6] Lima, N. G., De Sousa, D. P., Pimenta, F. C., Alves, M. F., De Souza, F. S., Macedo, R. O., Cardoso, R. B., de Morais, L. C., Melo Diniz, M., & de Almeida, R. N. (2013): Anxiolytic-like activity and GC-MS analysis of (R)-(+)-limonene fragrance, a natural compound found in foods and plants, in: Pharmacology, biochemistry, and behavior 103 (3), Amsterdam: Elsevier, S. 450–454.
[7] Guzmán-Gutiérrez, S. L., Bonilla-Jaime, H., Gómez-Cansino, R., & Reyes-Chilpa, R. (2015): Linalool and β-pinene exert their antidepressant-like activity through the monoaminergic pathway, in: Life sciences, Amsterdam: Elsevier, S. 128, 24–29.
[8] Golfakhrabadi, F., Khanavi, M., Ostad, S. N., Saeidnia, S., Vatandoost, H., Abai, M. R., Hafizi, M., Yousefbeyk, F., Rad, Y. R., Baghenegadian, A., & Ardekani, M. R. (2014): Biological Activities and Composition of Ferulago carduchorum Essential Oil, in: Journal of arthropod-borne diseases 9(1), Teheran University of Medical Sciences (TUMS), S. 104–115.
[9] Ito, K., & Ito, M. (2013): The sedative effect of inhaled terpinolene in mice and its structure-activity relationships, in: Journal of natural medicines 67(4), Berlin: Springer Nature, S. 833–837.
[10] chemie.de (2022). Terpene, Online unter https://www.chemie.de/lexikon/Terpene.html (23.06.2022).
[11] Russo E.B. (August 2011): Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid terpenoid entourage effects, in: British Journal of Pharmacology (hrsg. Ritter J.), London: British Pharmalogical Society, S. 1344–1364.
[12] Russo E.B., Marcu J. Cannabis Pharmacology (2017): The Usual Suspects and a Few Promising Leads. in:1: Advances in Pharmacology (hrsg. Kendall D., Alexander S.), Amsterdam: Elsevier, S. 67–134.
[13] Hao-Jie Zhu, Jun-Sheng Wang, John S. Markowitz, Jennifer L. Donovan, Bryan B. Gibson, Holly A. Gefroh, C. Lindsay DeVane (2006): Characterization of P-glycoprotein Inhibition by Major Cannabinoids from Marijuana, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 317 (2), Rockville Pike, Bethesda, MD: American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, S. 850-857.
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