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darum wirken cannabinoide: decarboxylierung

Würde man die unverarbeiteten Blüten einer Cannabispflanze essen, bleibt eine Wirkung aus. Warum ist das so?

Was ist Decarboxylierung?

Decarboxylierung ist eine chemische Reaktion, bei der von einer Verbindung ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Der Vorgang sorgt dafür, dass unser Körper die Wirkstoffe der Cannabispflanze optimal verarbeiten kann und ist ein wichtiger Schritt bei der Herstellung medizinischer Cannabisextrakte.1,4

Decarboxylierung von Cannabinoiden durch Erhitzung

Cannabinoide kommen in lebenden Cannabispflanzen vorwiegend als sogenannte Carboxylsäuren vor. Die sauren Vorstufen THCA oder CBDA (A steht für “acid”=Säure) müssen erst aktiviert werden, um ihre potenzielle pharmakologische Wirkung vollständig auf den menschlichen Körper entfalten zu können. Durch Erhitzung geben die Moleküle eine Kohlenstoffdioxid-Verbindung ab. Die Zustandsänderung bewirkt, dass Cannabinoid-Säuren wie THC-Säure oder CBD-Carboxylsäure in THC oder CBD umgewandelt werden.2

Carbonsäuren enthalten eine charakteristische Carboxylgruppe (Kohlenstoffdioxid-Molekül), die bei der Decarboxylierung durch Erhitzung abgespalten - sozusagen decarboxyliert - wird. THCA wird zu THC aktiviert.

Cannabinoide können nur in ihrer aktivierten Form ideal mit den Cannabinoid-Rezeptoren in unserem Körper interagieren, um die bekannten Wirkungen auszuüben. Zeit und Temperatur spielen bei der Decarboxylierung von Cannabinoiden eine entscheidende Rolle. Bei hohen Temperaturen reichen für die Aktivierung schon wenige Sekunden aus. Niedrige Temperaturen erfordern Minuten oder sogar Stunden, um den Vorgang auszulösen.2

Bedingungen für die Decarboxylierung von Cannabinoiden

Bereits in den 1980er Jahren stellte der Schweizer Wissenschaftler Prof. Dr. Rudolf Brenneisen fest, dass bei einer fünfminütigen Erhitzung von THC auf 190 °C eine vollständige Decarboxylierung des Wirkstoffes stattfindet. 2013 stellte er eine Studie zur Decarboxylierung von Cannabis-Wirkstoffen bei der Verwendung verschiedener Verdampfer (Vaporizer) vor. THCA bzw. CBDA wurden bei einer Temperatur von 210 °C innerhalb weniger Sekunden beinahe vollständig decarboxyliert.2
Auf dem Bild sieht man Zentrifugenröhrchen, welche von einer Pipette mit einer pinken Flüssigkeit aufgefüllt werden.
Abb.1 Auf dem Bild sieht man Zentrifugenröhrchen, welche von einer Pipette mit einer pinken Flüssigkeit aufgefüllt werden.
Auch ein Patent des britischen Unternehmens GW Pharmaceuticals gibt Auskunft über optimale Decarboxylierungsbedingungen. Ein firmeneigenes Verfahren zur Herstellung eines Cannabis-Extraktes beinhaltet einen Erhitzungsschritt, der mindestens 97% aller sauren Cannabinoide in ihre neutrale Form überführt und sicherstellt, dass nicht mehr als 5 % THC zu CBN umgewandelt werden.3

Wird THC zu lange erhitzt, wird es in das pharmakologisch weniger wirksame CBN (Cannabinol) umgewandelt.2

Demnach findet die Decarboxylierung idealerweise in zwei Phasen statt. Im ersten Schritt wird das Pflanzenmaterial kurz auf eine bestimmte Temperatur gebracht, damit die enthaltene Restfeuchtigkeit verdampfen kann. Danach erfolgt die Erhitzung bei einer höheren Temperatur über einen längeren Zeitraum, um THCA in das neutrale THC umzuwandeln. Für die optimale Aktivierung der Wirkstoffe wird das Pflanzenmaterial vor der Decarboxylierung gleichmäßig zerkleinert.3
Aus den Berichten zur optimalen Decarboxylierung wird deutlich: Je niedriger die Temperatur, desto länger sollte das Pflanzenmaterial für die optimale Aktivierung der Wirkstoffe erhitzt werden. 100 °C erfordern eine Erhitzungsdauer von mindestens 60 bis 120 Minuten bei gleichbleibender Temperatur. Ein Teeaufguss aus Cannabisblüten reicht demnach nicht aus, damit Wirkstoffe adäquat gelöst werden.2

Decarboxylierung: Wirkstoffe aktivieren

Bei den hohen Temperaturen, die beim Rauchen von Cannabis in der Glut oder beim Verdampfen von Cannabinoiden mithilfe eines Vaporizers entstehen, reichen wenige Sekunden aus, um THCA in THC umzuwandeln.2
Seit Jahrzehnten erforschen Wissenschaftler die therapeutischen Eigenschaften von Cannabis. Aktuell sind THC und CBD die am meist untersuchtesten Cannabinoide. Für die Weiterverarbeitung werden sie aus ihrer Säureform durch Decarboxylierung in aktive Wirkstoffe umgewandelt. Die genauen Mechanismen dahinter, warum Zeit und Temperatur dafür eine entscheidende Rolle spielen und den Wirkstoffgehalt des Endproduktes beeinflussen, müssen noch besser verstanden werden.4

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[1] DocCheck Flexikon (2020): Decarboxylierung. Online unter Decarboxylierung – DocCheck Flexikon (23.08.2022).

[2] Grotenhermen, Franjo (2018): Die optimale Decarboxylierung von THC und CBD durch Erhitzung. Online unter Die optimale Decarboxylierung von THC und CBD durch Erhitzung – Arbeitsgemeinschaft Cannabis als Medizin e. V. (arbeitsgemeinschaft-cannabis-medizin.de) (23.08.2022).

[3] Justia Patents (2021): EXTRACTION OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPONENTS FROM PLANT MATERIALS. Patent der Firma GW Pharma Limited. Online unter US Patent Application for EXTRACTION OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPONENTS FROM PLANT MATERIALS Patent Application (Application #20210128657 issued May 6, 2021) – Justia Patents Search (23.08.2022).

[4] Cukrowska E. et. al. (2021): In Situ Decarboxylation-Pressurized Hot Water Extraction for Selective Extraction of Cannabinoids from Cannabis sativa. Chemometric Approach, in: Molecules 2021, 26 (11), 3343. Basel: MDPI. Online unter Molecules | Free Full-Text | In Situ Decarboxylation-Pressurized Hot Water Extraction for Selective Extraction of Cannabinoids from Cannabis sativa. Chemometric Approach | HTML (mdpi.com) (23.08.2022).

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