Flavonoide

Mehr als nur Farbgeber?

Untersuchungen legen nahe, dass die Wirkung von Cannabis nicht nur allein von Cannabinoiden wie THC oder CBD bestimmt wird. Mittlerweile geht man davon aus, dass die Gesamtheit aller Inhaltsstoffe, das sogenannte Chemovar, für die Wirkung verantwortlich ist. Eine Gruppe dieser Inhaltsstoffe sind Flavonoide.

Was sind Flavonoide?

Flavonoide gehören größtenteils zu den Blütenfarbstoffen. Aus chemischer Sicht zählen sie zu den Polyphenolen. Es sind über 6000 Verbindungen bekannt. Die Bezeichnung “Flavonoide” leitet sich aus dem lateinischen Wort “flavus” (“gelb”) ab. Früher wurden Blütenfarbstoffe auch zum Färben von Stoffen verwendet.¹

In der Pflanzenwelt dienen Flavonoide aufgrund der Farbgebung hauptsächlich dazu, Krankheitserreger abzuwehren, bestäubende Insekten anzulocken und vor UV-Strahlung zu schützen.^1,2
Es gibt verschiedene Untergruppen von Flavonoiden. Zu den wichtigsten zählen:³

Flavone
Flavanole
Flavanone
Anthocyanidine
Anthocyane
Catechine
Isoflavone

Von den potenziellen Eigenschaften von Flavonoiden können nicht nur Pflanzen profitieren. Aus ernährungsphysiologischer und medizinischer Sicht könnten die Farbstoffe auch für den Menschen interessant sein.

Flavonoide – welche Bedeutung haben sie für den Menschen?

Flavonoide kommen in vielen pflanzlichen Lebensmitteln wie Früchten, Gemüse, Getreide oder Hülsenfrüchten, Tee sowie Wein vor. Auch in der Rinde, Wurzeln, Stängeln und Blüten von Pflanzen sind Flavonoide enthalten.⁴

Flavonoiden wird ein potenzieller gesundheitlicher Nutzen zugeschrieben. Sie sind Bestandteil von Medizinprodukten, Kosmetikartikeln oder Nahrungsergänzungsmitteln. Man vermutet, dass ihre antioxidativen und antithrombotischen Eigenschaften für die Vorbeugung von Herz-Kreislauferkrankungen von Bedeutung sein könnten.⁵

Epidemiologische in vivo und in vitro Versuche liefern Hinweise auf ihre antioxidative Wirkung, die der menschliche Organismus vor allem durch die Aufnahme von Flavonoiden über die Nahrung nutzen kann. Die Wissenschaft untersucht ihre kardioprotektive Funktion in Nahrungsmitteln und wie der Verzehr vor Artherosklerose oder Thrombose schützen kann. Flavonoide kommen unter anderem in folgenden Lebensmitteln vor:⁵

Isoflavonoide	Daidzein, Genistein, Glycitein	Hülsenfrüchte
Flavone	Apigenin, Luteolin, Tangeritin, Balcalein	Petersilie
Flavonone	Naringenin, Hesperidin	Zitrusfüchte
Flavan-3-ol	Catechin, Epicatechin, Gallocatechin	Kakao, Schwarztee
Anthocyanine	Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Petunidin	Beeren
Chalkone	Arbutin, Phloridzin, Phloretin	Äpfel

Flavonoide in Cannabis: Cannaflavine

Die Cannabispflanze enthält viele verschiedene Cannabinoide, Terpene, Flavonoide und andere Inhaltsstoffe, die je nach Kultivar in ihrer Zusammensetzung und Konzentration variieren. Die Gesamtheit aller Inhaltsstoffe, das sogenannte Chemovar, ist für die charakteristische Wirkung einer Sorte verantwortlich.

Es sind mehr als 20 verschiedene Flavonoide in Cannabis bekannt. Neben Flavonolen, Flavonen, Phenolsäuren oder phenolischen Aiden produziert die Cannabispflanze drei Verbindungen, die zwar auch in anderen Pflanzenarten gebildet werden, in Cannabis aber in besonders hoher Konzentration vorkommen. Die sogenannnten Cannaflavine. Sie zählen zu den Flavonen.⁴ Man unterscheidet zwischen:

Cannaflavin A
Cannaflavin B
Cannaflavin C

Während Flavonoide in einem Großteil des Gewebes von Cannabispflanzen einschließlich Blätter, Blüten oder Stängel vorkommen, konnten sie in ihren Wurzeln und Samen bisher noch nicht nachgewiesen werden.⁴

Obwohl man oft davon spricht, dass Cannaflavine ausschließlich von der Cannabispflanze gebildet werden, wurde Cannaflavin A auch in Mimulus bigelovii, einer Affenblütenart aus der Familie der Affenblüten, nachgewiesen.⁴

In der Natur haben Flavonoide unter anderem eine Schutzfunktion und ihre Produktion ist von Umweltfaktoren abhängig. Wie viel Cannaflavin A eine Pflanze bildet, hängt zum Beispiel nicht nur von der Genetik ab, sondern wird unter anderem von Anbaubedingungen wie Höhenlage, Temperatur, Lichteinstrahlung oder Feuchtigkeit bestimmt.

Mögliche Eigenschaften von Cannaflavinen

Neben den antioxidativen Eigenschaften von Cannaflavinen, die sie mit anderen Flavonoiden teilen, haben sie ein relativ gut erforschtes, entzündungshemmendes Potenzial. Mithilfe von konnten Wissenschaftler zeigen, dass Cannaflavin A und Cannaflavin B die Aktivität bestimmter Prostaglandine hemmen können, die an der Entstehung von Entzündungen beteiligt sind.⁴

“In vitro” ist lateinisch und bedeutet “im Glas”. Damit gemeint sind medizinische Verfahren, Tests und Experimente, die außerhalb eines lebenden Organismus stattfinden. Eine In-vitro-Studie findet in einer kontrollierten Umgebung statt, zum Beispiel in einem Reagenzglas oder einer Petrischale. Diese Art von Tests werden nicht an lebenden Probanden durchgeführt.

Tierversuche liefern Hinweise darauf, dass Cannaflavin B das Wachstum von Tumorzellen in Mäusen hemmen kann. Die Behandlung mit einem Isomer von Cannaflavin B konnte das lokale und metastasierende Wachstum von Tumorzellen verlangsamen.⁴

Ob und in welchem Maße Cannaflavine ihre entzündungshemmenden, antioxidativen, neuroprotektiven oder krebshemmenden Eigenschaften auch auf den Menschen ausüben, muss erst noch genauer untersucht werden. Die aktuelle Forschungslage verdeutlicht jedoch, dass mehr Humanstudien nötig sind, um diese potenzielle Wirkung beim Menschen genauer beurteilen zu können.

Flavonoide – nützliche Verbindungen mit medizinischem Potenzial

Flavonoide können gesundheitsfördernde Eigenschaften haben. Sie sind in unterschiedlicher Konzentration in vielen Lebensmitteln enthalten und ein wichtiger Bestandteil von Cannabis, der nicht nur für Geruch und Farbe verantwortlich ist. Es liegt nahe, dass Flavonoide eine Rolle für den Entourage-Effekt spielen können.

Die Untersuchung sekundärer Pflanzenstoffe in Cannabis ist ein schnell wachsendes und vielversprechendes Forschungsfeld. Wissenschaftliche Studien liefern zunehmend Hinweise auf die antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften von Cannaflavinen. Wie sie zur medizinischen Wirkung von Cannabis beitragen können, ist allerdings kaum bekannt. Computermodelle und Untersuchungen an Zellkulturen oder Tieren geben zwar Grund zu optimistischen Prognosen. Klinische Studien mit Patienten müssen den medizinischen Nutzen für den Menschen allerdings noch weiter erforschen.

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Weitere Quellen

[1] Lowe H, Steele B, Bryant J, Toyang N, Ngwa W (2021): Non-Cannabinoid Metabolites of Cannabis sativa L. with Therapeutic Potential, in: Plants (2021;10(2), Basel, S. 400.

[2] Mutha, R.E., Tatiya, A.U. & Surana, S.J. (2021): Flavonoids as natural phenolic compounds and their role in therapeutics: an overview, in: Future Journal of pharmaceutical sciences 7, 25, Amsterdam: Elsevier.

[3] Doccheck.com (2021): Flavonoid, Online unter https://flexikon.doccheck.com/de/Flavonoid (01.07.2021).

[4] Bautista JL, Yu S, Tian L. (2021): Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology, in: ACS Omega 6(8), Washington DC: American Chemical Society, S. 5119-5123.

[5] Khan J, Deb PK, Priya S, Medina KD, Devi R, Walode SG, Rudrapal M. (2021): Dietary Flavonoids: Cardioprotective Potential with Antioxidant Effects and Their Pharmacokinetic, Toxicological and Therapeutic Concerns, in: Molecules Jun 30;26(13), MPDI: Basel.

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